O Air Jordan 1 Mid “Chicago 2020” é mais uma desejável colorway inspirada no “OG” do primeiro modelo exclusivo de Michael Jordan em altura modificada. O Jordan 1 Mid está consolidado como uma variante popular da lendária silhueta, já que a Jordan Brand não mostra sinais de desacelerar seu ritmo de produção de mid-tops em cores clássicas como este visual “Chicago”. 
O couro branco forma a base, aparecendo no toebox, no painel central e no calcanhar. Um swoosh de couro preto com detalhes em cada lado e a marca "Wings" preta pode ser encontrada na gola de couro vermelho. Sobreposições de couro vermelho adicionais aparecem no antepé, ilhós e biqueira. Os cadarços de algodão preto assentam sobre a língua de nylon branco. Uma aba vermelha com logotipo Jumpman branco finaliza o visual do tênis.